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Jessie Keith Whitley nasceu em 1º de julho de 1955, em Sandy Hook, Kentucky. Aprendendo a tocar guitarra aos 6 anos, ele apareceu no programa de TV regional de Buddy Starcher aos 8 anos e formou uma banda de bluegrass com seu amigo Ricky Skaggs alguns anos depois. Quando eles tinham 15 anos, Skaggs e Whitley foram convidados a fazer um show local quando a comitiva de Ralph Stanley estava atrasada. Quando Stanley os ouviu, ele os contratou para sua banda. Eles ficaram por dois verões até que Whitley foi trabalhar para Carl Jackson em 1972. Em 1974, ele estava de volta com Stanley, desta vez cantando os vocais principais. A essa altura, Whitley já havia sobrevivido a um acidente de carro (a 120 mph) e dirigindo um carro de um penhasco para um rio. Em 1978 ele se juntou a J.D. Crowe and the New South, mas finalmente seguiu uma carreira na música country, que sempre esteve perto de seu coração. A RCA lançou um single, "Turn Me to Love" em 1984 com Patty Loveless cantando harmonia. Naquela época, o excesso de bebida de Whitley o tornava pouco confiável, mas deu a ele uma voz endurecida e honky-tonk, e ele só precisava da música certa. Em 1986 ele se casou com a estrela em ascensão Lorrie Morgan e quebrou o Top 20 pela primeira vez com "Miami, My Amy". Depois de três singles no Top 10 ("Ten Feet Away", "Homecoming '63" e "Hard Livin'"), Whitley finalmente alcançou o primeiro lugar em 1988 com "Don't Close Your Eyes". Ele continuou sua seqüência com "When You Say Nothing at All" e "I'm No Stranger to the Rain". Mas no meio de seu novo sucesso, ele morreu de envenenamento por álcool em sua casa em 8 de maio de 1989. No entanto, a música de Whitley permaneceu no centro das atenções por vários anos além disso. Seus próximos dois singles alcançaram o primeiro lugar, e um dueto com Morgan alcançou o décimo terceiro lugar em 1990. "Brotherly Love", um dueto com Earl Thomas Conley, alcançou o segundo lugar em 1991. Morgan organizou Keith Whitley - A Tribute Album in 1994, que incluiu várias faixas inéditas de Whitley. Lançada como um single improvável, a versão de "When You Say Nothing at All" de Alison Krauss & Union Station surpreendentemente alcançou o terceiro lugar nas paradas country, apresentando Krauss - e Whitley - a ouvintes que só descobriram a música country no início 1990. Desde então, a música se tornou um padrão de casamento.