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Derek, um nativo de Chicago, é um produto da cena improvisada daquela cidade. Quando criança, ele foi treinado no Piven Theatre Workshop e Interlochen Arts Camp. Ele frequentou a Universidade de Indiana, onde foi cofundador da trupe de improvisação Full Frontal Comedy, enquanto fazia aulas na Second City e na iO (anteriormente Improv Olympic.) Derek tem sido um pilar da comunidade de improvisação de L.A. - atuando e ensinando por mais de 20 anos. Ele se apresentou no i.O. Oeste com Noite de Abertura: O Musical Improvisado! em mais de 1000 apresentações. Depois de fazer uma turnê com Second City at Sea, Derek conseguiu a série "The Hills: De acordo com mim" para a MTV (onde desempenhou mais de 20 papéis) e, em seguida, a série Comedy Central, "Sercret Girlfriend" interpretando o papel de Phil e atuando como um escritor de consultoria. Na comédia de uma hora de duração da TBS, "Wedding Band", Derek interpretou Barry, o baterista da banda - um instrumento que ele nunca havia tocado antes. Eles lançaram 40 músicas no iTunes. Derek co-escreveu o piloto "Mid to Late" com Nicole Parker. Estrelado por Eliza Coupe e Ryan Hansen. Ele atuou e escreveu ao lado dos membros do elenco do SNL Chris Redd e Alex Moffat no NBC Untitled Sketch Show. Ele atualmente está trabalhando no Reino Unido