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Michael May nasceu em Atlanta, GA, em 29 de abril de 1999. Ele começou sua carreira de ator aos 3 anos de idade, quando cantou seu primeiro solo no palco na peça "Bye-Bye Birdie". Aos 5 anos, ele participou de um teste "Open-Call" em Atlanta, Geórgia, onde foi descoberto por Joy Pervis, da J Pervis Talent Agency. Depois de reservar vários comerciais, como 790 the Zone, Belk e um show Tommy Hilfiger Runway. Michael contratou seu primeiro filme "Boas Intenções" aos 6 anos de idade, coestrelado por LeAnn Rhimes, Elaine Hendrix e Luke Perry. Aos 7 anos, Michael contratou seu segundo longa-metragem "The Lost and Found Family", onde interpretou o irmão adotivo de Lucas Till. Vários meses depois, ele contratou o filme "Blood Done Sign My Name", estrelado por Rick Schroder, Lela Richon e Nate Parker. Sem o conhecimento de Michael, neste filme, ele interpretaria o irmão de dois de seus futuros co-estrelas de televisão, Lee Norris e Cullen Moss. Michael conseguiu seu primeiro papel na televisão aos 8 anos, no programa de sucesso "One Tree Hill". Originalmente escalado como "Chuck Scolnik", ele começou como um jogador diurno e "valentão de escola" para co-estrela Jackson Brundage. Michael foi escalado e, eventualmente, estrelou em mais de trinta episódios em quatro temporadas de One Tree Hill. Desempenhar esse papel permitiu que Michael compartilhasse a tela com pessoas incríveis, como o hall-of-famer da NFL, Jerry Rice e Quinton Aaron, do filme vencedor do Oscar, "The Blindside". Enquanto filmavam tarde da noite, os produtores de OTH descobriram que Michael não era apenas um ator, mas também um cantor / compositor. Ele cantou sua música original não apenas no episódio de "One Tree Hill", mas também no palco com o colega co-estrela e artista da Warner Brothers, Tyler Hilton. Eles se apresentaram ao vivo em locais como Eddies Attic em Atlanta, GA e o Soapbox Lounge em Wilmington, NC. Outros papéis notáveis incluem a voz de Taylor McTuttle no filme de animação de Natal "An Elf's Story" baseado no livro "The Elf on the Shelf", bem como o papel épico de "Young Stifler" no novo filme do "American Pie "dinastia," American Reunion ".