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James nasceu e foi criado em Dallas, Texas. Ele é um ator, escritor e comediante que mora em Los Angeles. Anteriormente morando em Nova York, ele fez improvisação e comédia de esquetes no Upright Citizens Brigade, no The PIT e no Magnet Theatre por 10 anos. Ele se apresentou no Maude Night da UCB com a equipe de esquetes Night Eaters e com a dupla de esquetes Coker & Stratton. Ele apareceu em 13 Reasons Why, 30 Rock, Unbreakable Kimmy Schmidt, Full Frontal com Samantha Bee, o piloto VEVO One Night Only, VH1's The 20, A&E's Black and White e em vídeos para Funny Or Die, Mashable, Above Average, The Kicker e MTV. Você também pode ouvi-lo em vários papéis na série original Audible 64th Man with John Cena. Os créditos de escrita de James incluem os pilotos do New York Television Festival Classless (2013) e The Other Kennedys (2015), bem como vários shows de esquetes ao vivo, vídeos e a série da web Trump Bros (2016), Tailgating With (2017, com Broadway Video ) e Crypto Boyz (2019, com UCB Comedy e Nerdist). De 2018 a 2021, ele foi porta-voz em uma campanha nacional para Spectrum e Spectrum Mobile.