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Nascido em Londres, Inglaterra, Harry mudou-se com sua família aos dez anos para Sydney, Austrália, onde combinou seus estudos escolares com aulas de atuação na NBYT, NIDA e Sydney Talent Company. Antes de deixar o Reino Unido, Harry estrelou como The Artful Dodger na produção de Oliver! e o papel-título de Bugsy Malone no ano seguinte. Assinando com um jovem agente de talentos aos 13 anos, Harry trabalhou em vários comerciais e shows de teatro até 2009, quando fez sua estréia no cinema estrelando ao lado da vencedora do Oscar Geena Davis como seu filho na tela no aclamado filme Acidentes Acontecem (2009), provando ele é um dos mais empolgantes jovens atores da Austrália. Outros destaques de sua carreira até agora incluem estrelar ao lado de Peter Phelps e Ben Oxenbould como Archie Cox no thriller cult Caught Inside (2010), interpretando o sobrinho de Susie Porter na série infantil ganhadora do Logie Award My Place (2009), trabalhando ao lado de Sam Neill e Bryan Brown no ABC TV Series Old School, e recentemente ganhando o prêmio de Melhor Ator Coadjuvante no prestigiado FilmOut San Diego Film Festival por seu papel no longa Drown (2015). Em 2019, Harry também apareceu na série de TV da ABC, Diary of an Uber Driver (2019). Seu trabalho no teatro inclui o papel de Banquo em Macbeth, o papel principal de Tom na estreia australiana da peça Cidadania de Mark Ravenhill no Studio 1 no The Wharf em Sydney, dirigida por Lee Lewis e Mark Cohen na temporada limitada de Sydney do grande sucesso da Broadway RENT e Duncan Brookes em Russetts no International Playwright Festival em Cambridge, Inglaterra. Harry também fez parte das leituras da Playlist 2018 e 2019 dirigidas por Kate Gaul. O trabalho de escrita de Harry inclui contribuições para o The Huffington Post, The Big Smoke e The Guardian e seu primeiro livro de memórias, Pink Ink, foi lançado pela Finch / Harper Collins em setembro de 2018 com ótimas críticas. Seu romance de ficção para jovens adultos: Fin & Rye & Fireflies, lançado em agosto de 2020 com ótimas críticas e é o primeiro romance temático LGBTQI + do selo Ink Road da Black and White Publishing YA.