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Kyle nasceu de seus pais, Carolyn Darling (uma provedora de cuidados infantis) e Patrick Darling (um gerente de vendas). Ele também tem um irmão mais novo, Kevin Darling. Ele nasceu e foi criado em Northfield, Vermont. Durante sua adolescência, ele atuou em produções teatrais locais (como interpretando Peter van Daan em 'O Diário de Anne Frank') e foi escalado para filmes em Vermont, Nova York e Boston. Foi nessa época que ele foi escalado para um filme, 'After Last Season', (que poderia fazer ou quebrar uma pessoa). Pelos próximos dois anos, ele continuou indo e voltando entre a costa leste e a costa oeste. Nos anos mais recentes, é quando ele começou a ganhar mais exposição.Por residir em tempo integral em Los Angeles...ele conseguiu um papel coadjuvante no longa-metragem The Surface.Ele teve um desempenho excepcionalmente bom no mundo dos festivais de cinema.Estreou no Frameline Film Festival em San Francisco (2015).Ele passou a ser considerado um dos Filmes Gay Mais Populares de 2015 pela IMDb e foi colocado no The M Report: Melhores Filmes de 2015...Até aqui!Ele foi escalado para um papel principal no intenso curta-metragem chamado Undetectable.Este filme recebeu o Prêmio de Mérito no San Francisco Film Awards by Critics.Durante este tempo, ele ganhou o papel principal no videoclipe de A Place To Go, de Investo e Tara McDonald.Ele passou a receber o clipe da semana da MTV e se tornou viral no YouTube.Também durante esse tempo, ele participou de uma série na web chamada We, The Band.E também no videoclipe de Kill Frenzy chamado No Panties.Desde então, ele conseguiu um papel coadjuvante na série chamada Treading Yesterday.E mais recentemente apareceu em um episódio de Tosh.O on Comedy Central.Ele se apresentou no show chamado Dog Sees God e foi escalado para uma nova série chamada You My Ride?Junto com tudo isso, ele foi entrevistado pelo Backstage para sua coluna #IGotCast, que foi lançada nacionalmente.(2016).