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O jovem Milan passou sua infância dançando, cantando e coletando insetos ao redor de Chicago Southside. Enquanto estava na faculdade, ele desenvolveu um interesse em atuação e modelagem e abandonou seus planos de se tornar um biólogo. Aos 24 anos, ele foi para Los Angeles para uma possível carreira de ator e modelo. Milan apareceu em programas de TV, comerciais e filmes como Love & Hip Hop Hollywood, Nip Tuck, Friends & Lovers, Red Bull & Virgin Mobile Commercials e Vídeos musicais com alguns dos nomes mais quentes da indústria musical. Ele apareceu na capa de vários calendários e apareceu em revistas. A aparição de Milans no Vh1 Love & Hip Hop Hollywood foi um dos movimentos e escalação mais polêmicos de 2015, marcando-o como um dos primeiros artistas abertamente de música gay na comunidade Hip Hop. Seu relacionamento com sua ex-amante no VH1 foi o assunto de quase todos os meios de comunicação convencionais até hoje. Desde então, Milan se tornou o proprietário de uma pequena boutique de branqueamento de dentes chamada Beverly Hills White Smile, His Own Clothing Line e um dos principais atores afro-americanos / músicos em advocacia de LGBT em todo o mundo,