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Roy nasceu e foi criado no Nordeste e é o caçula de três filhos, com duas irmãs mais velhas. Enquanto crescia, os esportes sempre tiveram um grande papel em sua vida. Ele treinou competitivamente em tênis, futebol, hóquei no gelo e lacrosse, no qual ganhou o prêmio All-American no ensino médio. Depois de jogar lacrosse no Gettysburg College, na Pensilvânia, em seu primeiro ano, Roy se mudou para a Flórida para treinar em tempo integral para se tornar um jogador de tênis profissional. Roy voltou para a faculdade, ganhando seu B.A. graduado pela Florida Atlantic University. Logo depois disso, ele completou seus estudos na Palm Beach Film School em West Palm Beach, Flórida. Enquanto estava lá, Roy escreveu, dirigiu, editou e estrelou o curta-metragem premiado, "Linhas Pontilhadas". Foi nessa época que "o bug" o atingiu e, desde então, Roy estrelou, ou co-estrelou, uma longa lista de programas de televisão, longas e curtas-metragens Indie. Um momento emocionante foi quando ele foi escolhido por James Brolin após fazer um teste à sua frente para um papel coadjuvante em um curta-metragem, dirigido por Brolin, e estrelado por Brolin e Dean Cain. Seu papel de destaque como protagonista em um longa-metragem veio como Evan Bennett, no premiado filme "Seven Deadly Words", no qual ganhou o prêmio de Melhor Ator no Festival de Cinema de Coal River. Roy atuou extensivamente em comerciais de televisão locais e nacionais, incluindo campanhas para Burger King, USGA e IBM, para citar alguns. Além de cinema e TV, Roy adora a energia e a emoção do teatro ao vivo. Alguns de seus papéis favoritos foram Halliday em "Dial M for Murder" e seu mais recente, uma atuação de uma noite para mais de 700 pessoas na comédia familiar, "Beau Jest", retratando o adorável gentio Chris Kringle, a quem Roy costuma dizer que foi o papel de uma vida inteira para ele. No outono de 2017, Roy iniciou a produção de um curta-metragem adaptado de um roteiro de longa-metragem, "Fighting Johhny O'Brian", que seu pai escreveu, no qual ele também estrelará e está animado para colaborar em um projeto com seu pai. As filmagens devem ocorrer em fevereiro de 2018 e devem chegar aos festivais antes do fim do ano.