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Tommy O pegou o violão pela primeira vez e começou a tocar músicas que ouvia no rádio aos três anos. Durante o colegial, ele se juntou à banda de R&B, Tease. Logo depois, Tommy acompanhou, escreveu, produziu e excursionou com uma infinidade de artistas como Usher, Toni Braxton, TLC, New Edition, Wayman Tisdale, Maxwell, Melissa Manchester, Anastasia, Aaron Carter e Janet Jackson; pelo qual ele foi homenageado com uma certificação de vendas de platina seis vezes para Black Cat no álbum Rhythm Nation 1814 de Janet Jackson. Em 2009, Tommy foi escolhido como guitarrista para a turnê This Is It de Michael Jackson, bem como seu documentário subsequente. Nos anos seguintes, Tommy juntou-se às bandas house de The Late Show com George Lopez e Baisden After Dark. Além de um catálogo de publicações com centenas de contribuições de compositores e compositores, Tommy também é creditado como escritor no livro King of Pop's Black or White. Em 2012, ele começou uma turnê com os Jacksons e em 2015 fez uma turnê com Tito Jackson em seus projetos solo. Ele continua a passar muito tempo criando música. Ele lançou singles inspirados no rock, She My World, Rollin 'Now e I Want You; no qual ele atua como vocalista, guitarrista, escritor e produtor. Tommy atua como fundador e olheiro de A&R na gravadora independente Artistic Records; fornecendo aos músicos a experiência, o talento e a orientação que ele adquiriu em seus mais de 30 anos de carreira de sucesso.