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Milton é um nativo de Massachusetts, onde foi criado a metade de sua juventude por sua mãe no centro da cidade de Boston, e sua juventude remanescente por seu pai no subúrbio da Grande Boston. Aos 16 anos, Milton se interessou por Breakdancing depois de ser apresentado a um centro de recreação por um amigo que conheceu em uma pista de boliche. Inicialmente, foi por diversão, mas à medida que progrediu, ele se juntou a uma equipe e fez shows e competições em toda a costa leste, enquanto cursava o segundo grau. Depois de terminar o Ensino Médio, ele frequentou o Boston College, onde se formou em Economia e colocou o Dancing em espera para trabalhar em tempo integral para ajudar com o custo da escola. Depois de terminar em 2006, Milton mudou-se para Nova York, onde assumiu o Ninjutsu enquanto trabalhava na área de Finanças. Não foi até que Milton foi despedido, em 2009, que ele se envolveu com a dança, mas, eventualmente, perseguiu em tempo integral após recusar uma oferta em um Hedgefund para perseguir a TV, Film & Commercials. Isso acabou valendo a pena, já que desde então Milton tem sido visto no Michael & Michael, da Comedy Central, tem problemas, o Boardwalk Empire, da HBO, Nickelodeon, o The College Humor Show, e foi o protagonista de um filme Indie Rufus B. Johnson. Milton também fez uma infinidade de trabalhos comerciais como o modelo de cobertura para o Dance Central da X-BOX 360, realizando uma campanha de verão 2011 para a Miller Lite, bem como um endosso com a Muscletech. Atualmente, Milton é um dançarino de um show ao vivo em Midtown chamado "The Ride", que foi escrito por pessoas por trás do Saturday Night Live da NBC e The Colbert Report