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Woolf y su familia llegaron a Nueva Zelanda en 1962 cuando tenía 17 años. Había cantado en bandas de rock en su Dagenham natal en Essex desde los 13 años, y después de algunas apariciones en salones de baile de Auckland firmó con Zodiac Records y comenzó a grabar . A lo largo de la década de 1970 apareció en una serie de programas pop como In the Groove, On the Beat Side, C'Mon y Happen Inn. Más tarde, tuvo su propio programa de chat, The Ray Woolf Show, que tenía su propia banda y audiencia en vivo. Woolf también presentó el programa infantil de Nueva Zelanda Playschool durante 18 meses, apegándose a la filosofía de aprovechar cualquier oportunidad que se le presentara. Presentar el programa le permitió a Woolf más libertad que los programas de pop estructurados a los que estaba acostumbrado. Uno de sus papeles de actuación favoritos fue cuando interpretó al timonel del barco de vapor Venture en King Kong (2005) de Peter Jackson, estrenada en 2005. Tenía una línea ocasional en la película, pero su tiempo de pantalla real fue bastante corto. Le gustó el trabajo debido a la buena compañía que tenía. Woolf es miembro de la Orden del Mérito de Nueva Zelanda para los servicios de entretenimiento y también ha protagonizado programas como The Sound of Music (2004), West Side Story y The New Rocky Horror Show. Ha colaborado con una variedad de músicos a lo largo de los años, y algunos de sus conciertos más continuos han sido con la jazzy Rodger Fox Big Band. Woolf está en la pensión estos días, pero sigue convencido de que seguirá entreteniendo y que nada cambiará a pesar de los cheques de pago regulares del gobierno.