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Jessie Keith Whitley nació el 1 de julio de 1955 en Sandy Hook, Kentucky. Aprendió a tocar la guitarra a los 6 años, apareció en el programa de televisión regional de Buddy Starcher a los 8 años y formó una banda de bluegrass con su amigo Ricky Skaggs unos años más tarde. Cuando tenían 15 años, se les pidió a Skaggs y Whitley que tocaran en un espectáculo local cuando el séquito de Ralph Stanley llegaba tarde. Cuando Stanley los escuchó, los contrató para su banda. Se quedaron durante dos veranos hasta que Whitley se fue a trabajar para Carl Jackson en 1972. Para 1974, estaba de vuelta con Stanley, esta vez como vocalista principal. Para entonces, Whitley ya había sobrevivido a un accidente automovilístico (a 120 mph) y había conducido un automóvil desde un acantilado hacia un río. En 1978 se unió a J.D. Crowe and the New South, pero finalmente siguió una carrera en la música country, que siempre había estado más cerca de su corazón. RCA emitió un sencillo, "Turn Me to Love" en 1984 con Patty Loveless cantando armonía. En ese momento, el consumo excesivo de alcohol de Whitley lo hizo poco confiable, pero le dio una voz endurecida de honky tonk, y luego solo necesitaba la canción correcta. En 1986 se casó con la estrella en ascenso Lorrie Morgan y llegó al Top 20 por primera vez con "Miami, My Amy". Después de tres sencillos Top 10 ("Ten Feet Away", "Homecoming '63" y "Hard Livin'"), Whitley finalmente alcanzó el número 1 en 1988 con "Don't Close Your Eyes". Continuó su racha con "When You Say Nothing at All" y "I'm No Stranger to the Rain". Pero en medio de su nuevo éxito, murió por intoxicación alcohólica en su casa el 8 de mayo de 1989. Sin embargo, la música de Whitley permaneció en el centro de atención durante varios años más. Sus siguientes dos sencillos alcanzaron el No. 1, y un dúo con Morgan alcanzó el No. 13 en 1990. "Brotherly Love", un dueto con Earl Thomas Conley, alcanzó el No. 2 en 1991. Morgan organizó Keith Whitley - A Tribute Album en 1994, que incluía varias pistas de Whitley inéditas. Lanzada como un sencillo improbable, la versión de Alison Krauss & Union Station de "When You Say Nothing at All" sorprendentemente alcanzó el número 3 en las listas de países, presentando a Krauss, y a Whitley, a los oyentes que solo habían descubierto la música country en los primeros años. 1990 Desde entonces, la canción se ha convertido en un estándar de bodas.